Halogenkohlenwasserstoffe

Halogenkohlenwasserstoffe

Halogenkohlenwasserstoffe sind Derivate von Kohlenwasserstoffen. Allerdings sind bei den Halogenkohlenwasserstoffen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt.

Sie sind schwach polar, kaum wasserl├Âslich, aber unpolare Stoffe gut l├Âsen (z. B. Fette). Daraus folgt, dass sie hydrophob und lipophil sind. Werden die Molek├╝le schwerer, so steigen auch die Schmelz - und Siedetemperatur an.


Wichtige Halogenkohlenwasserstoffe

Trichlormethan (Chloroform), CHCl3
farblose Fl├╝ssigkeit, die s├╝├člich riecht und nicht brennt. Die D├Ąmpfe sind narkotisierend. Da Chloroform giftig ist, dient es nicht mehr als Bet├Ąubungsmittel.

Tertachlormethan (Tetrachlorkohlenstoff, Tetra), CCl4
fl├╝├čige, unbrennbare, cancerogene Substanz, L├Âsungsmittel f├╝r Fette und Harze

Dichloridfluormethan (Frigen, Freon12), CF2Cl2
unbrennbares, ungiftiges, geruchloses, sehr reaktionstr├Ąges Gas, unter Druck leicht verfl├╝ssigbar wie andere FCKWs (Fluorchlorkohlenwasserstoffe). Dient als Treibgas und K├╝hlfl├╝ssigkeit in K├╝hlschr├Ąnken. Bromh├Ąltige Substanzen als Feuerl├Âschmittel in Gebrauch (Halon). In vielen Staaten verboten, da Sch├Ądigungen der Ozonschicht vermutet werden. In ├ľsterreich d├╝rfen nur mehr teilhalogenierte Kohlenwasserstoffe in Spraydosen erlaubt, da sie nicht so sch├Ądlich f├╝r die Ozonschicht sind wie die vollhalogenierten Fluorchlorkohlenwasserstoffe.

Chlorethan (Ethylchlorid), C2H5Cl
Vereisungsmittel in der Medizin zur lokalen Bet├Ąubung (durch niedrige Siedetemperatur von +12 ┬░C sofortige Verdampfung ⇒ Unterk├╝hlung der Haut ⇒ Schmerzunempfindlichkeit

Chlorethen (Vinylchlorid), C2H3Cl
Grundstoff zur Herstellung von PVC

Trichlorehten(Trichlorethylen, Tri), C2HCl3 und Tetrachlorethen (Perchlorethylen, Per), C2Cl4
L├Âsungsmittel in Putzereien (chemische Reinigung) und zum Entfetten von Eisenblech in der Stahlindustrie


Halogenkohlenwasserstoffe kommen in der Natur nicht vor. Man muss extrem vorsichtig sein bei der Handhabung, da sie zum Teil hoch giftig und cancerogen sind. Halogenalkane wird nur sehr schwer abgebaut, da sie chemisch sehr stabil sind. Sie werden leicht im Fettgewebe angereichert.

In ├ľsterreich ist in einigen Gebieten das Grundwasser schon verseucht, da halogenhaltige L├Âsungsmittel sehr sorglos verwendet wurden.

DDT (Dichlordiphenyltrichlorethan) und HCH (Hexachlorcyclohexan = Gammexan) finden als Sch├Ądlingsbek├Ąmpfungsmittel Verwendung. Chlorhaltiger Kunststoffm├╝ll (PVC) bildet in der M├╝llverbrennung das hochgiftige Dioxin. Nun ist man bestrebt, die Halogenkohlenwasserstoffe durch harmlosere Substanzen zu ersetzen.

Reaktion und Herstellung

Charakteristisch f├╝r Halogenkohlenwasserstoffe sind Substitution und Elimination.

Substitution:



Bromethan hat eine polare C—Br - Bindung. Das Br - Atom zieht die Bildungselektronen zu sich, das C - Atom hat daher eine negative Partialladung. Die OH- - Ionen streben zur positiven Ladung (nucleophil) und verdr├Ąngen das Halogenatom. Das OH- - Ion n├Ąhert sich dem Bromethan von der dem Brom gegen├╝berliegenden Seite. Im labilen ├ťbergangszustand liegen die H - Atome in einer Ebene. Senkrecht dazu befinden sich die ein - und austretenden Gruppen in ungef├Ąhr gleichem Abstand. Die eintretende Gruppe bindet sich schlie├člich an den Kohlenstoff, die H - Atome klappen wieder in Tetraederanordnung, aber in die andere Richtung (Umklappen wie ein Regenschirm) und Br- wird abgegeben.



Nucleophile Substitutionsreaktionen von Halogenalkanen sind von gro├čer synthetischer Bedeutung., da die verschiedensten funktionellen Gruppen in das C - Ger├╝st eingebaut werden k├Ânnen. Fluoralkane sind extrem reaktionstr├Ąge, Iodalkane reagieren am leichtesten. Das hat mit der Gr├Â├če der Elektronenh├╝lle. Dadurch wird ihre Abspaltung als Anion erleichtert.







Elimination:

Ethen entsteht, wenn Bromethan mit konzentrierter Natronlauge reagiert. Jedes Nucleophil hat auch basische Eigenschaften, d.h. es kann auf Grund seines Elektronen├╝berschusses ein H+- Ion binden.



Eine Doppelbindung wird ausgebildet und vom benachbarten C - Atom wird ein Bromidion abgegeben, weil das OH- - Ion dem Halogenalkan ein Proton entzieht. Eliminierungen sind immer Konkurrenzreaktionen zur nukleophilen Substitution


Eliminierungsreaktionen f├╝hren zur Bildung unges├Ąttigter Verbindungen.

Halogenalkane entstehen aus:

Alkanen durch radikalische Substitution
Alkenen und Alkinen durch Addition von Halogenen oder Halogenwasserstoffen
Alkoholen durch Substitution der OH - Gruppe durch ein Halogenidion

Bei Halogenderivaten aromatischer Kohlenwasserstoffe treten Additionen oder Substitutionsreaktionen auf.
Eine elektrophile Substitution findet statt, wenn Benzol in Dunkelheit unter Anwesenheit eines Katalysators (AlCl3, FeCl3) mit Chlor reagiert.


Elektrophile Substitution


Addition
Wirkt intensives UV - Licht ein, so findet am Benzolring Addition statt und der aromatische Charakter geht verloren; so wird z. B. Hexachlorcyclohexan hergestellt.

Bei Benzolringen, die eine Seitenkette besitzen, findet Addition an der Seitenkette statt:




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