Reaktionsmechanismen


SR
SE
AE
Beispiele
Reaktion von Brom und Hexan zu 1 - Monobromhexan
C6H14 + Br2 → C6H13Br + HBr
Bromierung von Benzol
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Entfärbung von Bromwasser durch Ethen
C2H4 + Br2 → C2H4Br2
Struktur - merkmale der Ausgangsstoffe
Brom: linear mit p - p - σ - Bindung, 180° Bindungswinkel
Hexan: tetraedisch verkettete C - Atome mit sp3- sp3- σ - Bindungen, 109°28‘ Bindungswinkel
Brom: linear mit p - p - σ - Bindung, 180° Bindungswinkel
Benzol: cyclisch verkettete C - Atome mit sp2- sp2- σ - Bindungen, 120° Bindungswinkel
Brom: linear mit p - p - σ - Bindung, 180° Bindungswinkel
Ethen: planar verkettete C - Atome mit sp2- sp2- σ - Bindungen, 120° Bindungswinkel
Struktur - änderungen der Reaktions - produkte
keine Veränderung, da keine Umhybridisierung stattfindet
keine Veränderung, da keine Umhybridisierung stattfindet
1,2 - Dibromethan: tetraedisch verkettet durch Umhybridisierung der C - Atomorbitale zu sp3- Hybridorbitalen mit sp3- sp3- σ - Bindungen, 109°28‘ Bindungswinkel
reaktionsfähige Teilchen
Radikale (Bromatome und Alkylreste)
Ionen (Brom - und Bromidion)
Ionen (Brom - und Bromidion, Carbeniumion, Bromoniumion)
Bedingungen
Für die homolytische Spaltung des Broms durch Photolyse wird Licht benötigt
nukleophiler Katalysator (AlBr3)
keine besonderen Bedingungen benötigt
Reaktions - schritte
    Startreaktion (homolytische Spaltung) Reaktionskette (Radikalbildung) Abbruchreaktionen (Rekombination der Radikale)
    1. Ausbildung des π - Komplexes Lokalisierung des π - Elektronensystems Anlagerung des Bromidions am Katalysator kurzzeitige sp3- Hybridisierung bei Anlagerung des Bromions Wiederherstellung der sp2- Hybridisierung und Bildung der Endprodukte
    1. Ausbildung des π - Komplexes Ausbildung des Carbeniumions Ausbildung des Bromoniumions Rückseitenangriff
Einfluß der substituierten bzw. addierten Teilchen
Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols
Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols
Reaktivität im Vergleich zum Benzol wird geringer,
vorwiegend - I - Effekte,
dirigiert zur para - Stellung,
Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols

354 Worte in "deutsch"  als "hilfreich"  bewertet